دوباره روز ولنتاین است و چارلی براون رویای به ظاهر محال دریافت یک کارت ولنتاین از یک نفر را در سر می‌پروراند. در همین حال، بقیه اعضای گروه مشکلات خودشان را دارند؛ چه تلاش لاینوس برای گرفتن بزرگ‌ترین کارت ممکن برای معلم محبوبش باشد، یا لوسی که سعی دارد نشانه‌ای از شرودر دریافت کند، در حالی که اسنوپی و وودستاک سرگرم نیزه کردن کارت‌های ولنتاین روی نوک دماغ یکدیگر هستند.

اسنوپی اقدام به اجرای بزرگ‌ترين مأموريت زندگیاش می‌کند و به همراه تيمش راهی آسمان‌ها می‌شود تا ردی از رقيب ديرينه‌شان بيابند، اين در حالی است که بهترين دوستش چارلی براون جستجوی حماسی خود برای برگشتن به خانه را شروع کرده است...

با فرارسیدن فصل تعطیلات، تمام گروه «پیناتس» برای آن آماده می‌شوند. در حالی که چارلی براون برای جمع‌آوری پول برای دوست‌دخترش تلاش می‌کند و سالی و پپرمینت پتی مشغول تمرین و حفظ کردن دیالوگ‌های تک‌کلمه‌ای خود برای نمایش کریسمس هستند، بچه‌ها سعی می‌کنند روحیه کریسمس را حفظ کنند؛ در حالی که اسنوپی هم مشغول شیطنت‌های خودش است.

چارلی براون با احساس اینکه همراه سگی‌اش کمی افسرده شده، در این انیمیشن ویژه که بر اساس کمیک استریپ چارلز ام. شولتز ساخته شده، یک مراسم تجدید دیدار در مزرعه توله‌سگ‌های دیزی هیل برای اسنوپی و هفت خواهر و برادرش ترتیب می‌دهد. در حالی که چارلی براون از دیدن اینکه مزرعه باصفا در میان گسترش شهری ناپدید شده ناامید می‌شود، اسنوپی و گروهش از بودن در کنار هم خوشحال هستند. آن‌ها سازهای خود را بیرون می‌آورند و در پیاده‌رو شروع به نواختن می‌کنند.

داستان در یک مسابقه بزرگ فوتبال شروع می‌شود که در آن اسنوپی بر تیم پپرمینت پتی پیروز می‌شود. آن شب، اسنوپی یک رادیو برمی‌دارد، چند حرکت رقص دهه ۸۰ را یاد می‌گیرد و به «فلش‌بیگل» تبدیل می‌شود.

تیم چارلی براون مجبور می‌شود در زمین خودشان که به باغی سرسبز تبدیل شده، مقابل تیم پپرمینت پتی بازی کند.

با نزدیک شدن به انتخابات مدرسه، لینوس متقاعد می‌شود که برای ریاست مدرسه نامزد شود. با حضور لوسی و چارلی براون به عنوان مدیر تبلیغات و کمک اسنوپی و وودستاک، او شانس مناسبی برای پیروزی دارد. اما به زودی او وعده‌های غیرواقعی می‌دهد و به سختی یاد می‌گیرد که موعظه کردن درباره «کدو تنبل بزرگ» را نمی‌توان یک استراتژی تبلیغاتی درست دانست.

با نزدیک شدن به پایان سال تحصیلی، چارلی براون تلاش می‌کند تا شجاعت لازم برای ملاقات با دختر رویاهایش را به دست آورد؛ دختری که او را فقط به عنوان «دختر مو قرمز کوچک» می‌شناسد. با این حال، او بسیار عصبی‌تر از آن است که مستقیماً به ملاقاتش برود و تمام تلاش‌هایش برای تحت تأثیر قرار دادن او در مدرسه با شکست‌های فاجعه‌باری روبه‌رو می‌شود. دوستانش، لاینوس و پپرمینت پتی، سعی می‌کنند به او کمک کنند اما فقط اوضاع را بدتر می‌کنند، در حالی که چارلی براون ناامیدانه به دنبال راه حلی برای این معمای عاشقانه است.

پس از شکست تحقیرآمیز ۹۹۹ام، تمام اعضای تیم بیسبال چارلی براون او را ترک می‌کنند. همه چیز از دست رفته به نظر می‌رسد؛ تا اینکه چارلی براون متوجه می‌شود تیمش می‌تواند به لیگ کوچک بپیوندد و با لباس‌های واقعی به یک تیم رسمی تبدیل شود! اما همان‌طور که اشتیاق تیم شعله‌ور می‌شود، چارلی براون می‌فهمد که نه دخترها و نه اسنوپی اجازه بازی نخواهند داشت. او با تصمیم دشوار اعلام این خبر وحشتناک به تیم هیجان‌زده‌اش روبرو می‌شود.